Ele foi considerado por diversos psiquiatras como um sujeito compulsivo, perfeccionista, esquizofrênico, paranoico, sociopata, narcisista, mentiroso patológico e multipolar.
Apenas aos 16 anos tal enfermidade foi identificada pelos médicos – e os esforços dos profissionais explicarem ao seu pai que o caso era sério; que Gacy não estava ensaiando desmaios para atrair atenção, não foram suficientes, pois seu pai acreditava que tudo não passava de uma encenação para chamar a "atenção do pai".
Aos 17 anos foi diagnosticado como portador de uma doença cardíaca rara, que tornou o hospital a sua “segunda casa”. Os médicos nunca souberam explicar a causa das dores insuportáveis que alegava sofrer constantemente.
Aos 18 anos, Gacy passou a envolver-se na política trabalhando como assistente de fiscal eleitoral para um candidato do Partido Democrata de sua vizinhança. Gacy posteriormente especulou que tal decisão pode ter sido uma tentativa de conseguir uma aceitação que ele nunca obteve de seu pai.
Gacy deixou a casa de seus pais e dirigiu até Las Vegas no estado de Nevada onde ele conseguiu emprego no serviço de ambulâncias antes de ser transferido para trabalhar como atendente no Necrotério de Palm. Ele trabalhou nessa função por três meses antes de retornar à Chicago.
Como atendente do necrotério, Gacy dormia em uma cama atrás da sala de embalsamamento. Nesta função, ele observava os agentes funerários embalsamando cadáveres e, depois, confessou que, em uma noite quando sozinho, entrou no caixão de um falecido adolescente masculino, acariciando e abraçando o cadáver antes de sentir uma sensação de choque. Gacy mais tarde afirmaria ter se envolvido em atos de necrofilia em aproximadamente duas vezes enquanto trabalhava no Necrotério de Palm. Ele se justificaria dizendo que os cadáveres que ele profanou eram "apenas coisas mortas" que "não diriam nada a ninguém".
O senso de choque fez que Gacy ligasse à sua mãe no dia seguinte e perguntasse se seu pai permitiria que ele retornasse à casa dele. Seu pai concordou e no mesmo dia Gacy voltou a morar com sua família em Chicago. Depois do seu retorno, apesar do fato dele não ter concluído o ensino secundário, Gacy foi admitido com sucesso no North western Business College onde ele se graduou em 1963. Depois Gacy conseguiu um cargo como estagiário de gerência na empresa de calçados Nunn-Bush Shoe Compay.
Em 1964, a firma o transferiu para Springfield para trabalhar como vendedor. Ele foi promovido a gerente do seu departamento. Em março do mesmo ano, ele ficou noivo de Marlynn Myers, uma colega de trabalho no departamento o qual ele geria. Depois de um namoro de nove meses, eles se casaram em setembro de 1964. Logo após, seu sogro comprou três restaurantes Kentucky Fried Chicken em Waterloo, no estado do Iowa, e Gacy e sua esposa mudaram-se para Waterloo de modo que ele pudesse administrar os restaurantes, ficando acordado que eles se mudariam para casa dos pais de Marlynn (a qual foi desocupada para o casal).
Durante o seu namoro com Marlynn, Gacy se juntou à sucursal da organização cívica Jaycees e se tornou um incansável trabalhador em prol da organização, acabando por ser eleito o "homem-chave" da instituição em 1964. No mesmo ano, Gacy teve sua segunda relação homossexual. De acordo com Gacy, ele consentiu com esse incidente depois de um de seus colegas da sucursal Jaycee de Springfield embebedá-lo e convidá-lo a passar a noite em seu sofá; o colega então lhe fez sexo oral enquanto ele estava bêbado.
Por volta de 1965, Gacy ascendeu à posição de vice-presidente da sede Jaycee de Springfield. No mesmo ano, ele foi nomeado como o terceiro Jaycee mais importante do estado de Illinois.
Em agosto de 1967, Gacy cometeu sua primeira agressão sexual foi em uma vítima de sexo masculino com apenas 15 anos chamado de Donald Voorhees, filho de um colega Jaycee.Gacy atraiu Voorhees (o garoto de 15 anos) à sua casa sob o pretexto de mostrar filmes pornográficos.Gacy o embebedou e convenceu o jovem a fazer sexo oral nele e nos meses seguintes, vários outros jovens foram abusados sexualmente de um modo parecido, incluindo um que Gacy encorajou a fazer sexo com sua própria esposa antes dechantageá-lopara que ele lhe fizesse sexo oral.Gacy enganou vários adolescentes fazendo-os acreditar que ele era autorizado a realizar experimentos homossexuais no interesse da "pesquisa científica" para os quais cada adolescente era pago em at&e
Apenas 27 das vítimas de Gacy foram conclusivamente identificadas. À época de seu julgamento, 22 das vítimas foram identificadas. Em março de 1980, dois outros cadáveres desenterrados do espaço sob o soalho da casa de Gacy foram identificados via registros dentários e radiológicos, tais como os de Kenneth Parker e Michael Marino; amos foram reportados como desaparecidos a 25 de outubro de 1976, um dia depois de seus desaparecimentos.Em maio de 1986, a nona vítima exumada do espaço sob o soalho foi identificada como Timothy Jack McCoy, a primeira vítima de Gacy. Uma outra vítima foi identificada em novembro de 2011 via teste de DNA como sendo William George Bundy, um trabalhador da construção de 19 anos que foi visto pela última vez
• O assassinato de Timothy McCoyNo dois de janeiro de 1972, Gacy pegou o rapaz de 16 anos, Timothy Jack McCoy, do terminal de ônibus Greyhound de Chicago. Gacy trouxe McCoy — que estava a viajar de Michigan a Omaha — em excursão a Chicago e depois o levou à sua casa sob pretexto de que ele poderia passar noite e depois ser levado de volta ao terminal a tempo de pegar o seu ônibus.De acordo com relato posterior de Gacy sobre o assassinato, ele acordou na manhã seguinte para se deparar com McCoy à soleira de seu quarto com uma faca de cozinha. Gacy pulou da cama e MacCoy levanto ambos os braços num sinal de rendição, inclinando a faca para cima e acidentalmente ferindo o antebraço de Gacy
A maior parte dos assassinados que Gacy perpetrou foram cometidos entre 1976 e 1978, o que ele depois se referiu como seus anos de pegação agora que ele tinha sua casa apenas para si. Um mês após a conclusão de seu divórcio, Gacy sequestrou e assassinou um jovem de dezoito anos chamado Darrell Samson. O jovem foi visto vivo pela última vez em Chicago no 6 de abril de 1976. Cinco semanas depois, na tarde do 14 de maio, um adolescente de 15 anos chamado Randall Reffett desapareceu enquanto voltava para casa da Senn High School; o jovem foi amordaçado com um pedaço de tecido, o que o fez por morrer por asfixia. Horas depois, de Reffett ter sido sequestrado, um menino de 14 anos chamado
Acompanhando pela polícia, Gacy retornou à sua casa em 22 de dezembro e mostrou aos policiais a localização, em sua garagem, onde ele havia enterrado o corpo de Butkovich. A Polícia então foi até local na ponde da rodovia I-55 da qual ele havia desovado o cadáver de Piest e outras quatro vítimas. Apenas quatro dos cinco corpos que Gacy jogou ali foram encontrados do Rio Des Plaines.Entre o 22 e 29 de dezembro de dezembro de 1978, 27 corpos foram recuperados da casa de Gacy; 26 dos quais foram sepultados no espaço sob o soalho, com uma vítima a mais, John Butkovich, sendo encontrada abaixo do piso de concreto de sua garagem, precisamente onde Gacy marcou a cova do jovem com uma lata de tinta spray. Depois de um adiamento temporário das
À época da prisão de Gacy, ele havia alegado tanto aos investigadores de Des Plaines quanto aos de Chicago que o número total de vítimas assassinadas por ele poderia chegar a 45. Entretanto, apenas 33 corpos já encontrados podiam ser ligados a Gacy. Os agentes escavaram o terreno de sua casa até que expuseram osubsolode argila abaixo dos alicerces, ainda que apenas 29 corpos fossem encontrados enterrados em sua propriedade. Quando perguntado se havia mais vítimas, Gacy simplesmente disse "Isso é para vocês descobrirem".No 8 de maio de 1977, Charles Hattula foi encontrado afogado em um rio próximo a Freeport, Illinois. Hattula, um funcionário da PDM Contractors havia sido ligado à inve
Modus OperandiGacy saía às ruas de Chicago dirigindo seuOldsmobilepreto em busca de vítimas. Conversava com rapazes e oferecia empregos em sua construtora. Por agir durante o dia, a mentira do emprego caía bem e muitos rapazes aceitavam carona até àempresade Gacy. Quando a vítima não aceitava, Gacy partia para o “Plano B”: ofereciamaconhae dinheiro caso o rapaz fizesse sexo com ele. Uma vez dentro do carro, atacava suas vítimas comclorofórmio. Com a vítima desacordada, levava-a até sua casa. Amarrava-a e iniciava a sessão de tortura com diversos instrumentos.Muitas das vezes garotos iam até a casa de Gacy a procura de emprego. Gacy então os convid
Em 2012, testes de DNA realizados nos restos mortais identificados como sendo de Michael Marino revelaram que os estes foram mal identificados.A mãe de Marino sempre duvidou da identificação por conta de que a roupa encontrada junto ao cadáver era inconsistente com a que seu filho usara quando ela o viu pela última vez. Além disso, a radiografia da arcada dentária realizada no cadáver identificado como Michael Marino havia revelado que a vítima possuía todos os seus segundos molares, ao passo que a radiografia realizada em março de 1976 mostrara que um molar ainda não havia irrompido.Todavia, o ortodontista que identificou os restos de Marino afirmou a sua certeza na precisão de suas descobertas acrescentando que ele "comparou 32 dentes" e provavelmente mais